Por qué no recomiendo Tailwind CSS
I don't recommend Tailwind CSS
Aunque Tailwind CSS es popular y útil para prototipos, su autor desaconseja su uso en proyectos medianos o grandes. Critica la curva de aprendizaje de sus miles de clases, la ruptura de la separación entre estructura y diseño, la inconsistencia de nombres, la facilidad para saltarse el sistema de diseño con valores arbitrarios, y la dificultad de depurar con DevTools. También señala que no enseña CSS real y que el HTML miente sobre la prioridad de estilos. Concluye que el CSS moderno nativo es una alternativa viable, y que la decisión depende del contexto.
El marcado te miente: leyendo el HTML no puedes saber el resultado, y no lo arreglas cambiando el orden de las clases, porque ese orden lo controla el compilador.